Adisi Subtitusi

BAB I

PENDAHULUAN

1.1      Latar Belakang

            Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom lain sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan jenuh. Reaksi substitusi ialah reaksi penggantian ion atau molekul pada reaksi ini atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul pada reaksi ini atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan dengan atom lain yang terdapat dalam suatu molekul digantikan dengan atom lain. Rempah dan jamu telah lama memerankan peran aromatik dalam sejarah. Meskipun beresiko, perdagangan rempah sangatlah menguntungkan. Jadi wajar bila rempah dan jamu merupakan bahan akam pertama yang dikaji oleh kimiawan organik. Jadi kita dapat mengekstraksi senyawa wewangian dan cita rasa murni yang kita inginkan ini dari tumbuhan memerlukan dan menentukan strukturnya, barangkali bila kita dapat mensitensisnya secara besar-besaran, biaya murah dan tanpa bahaya.

            Ternyata kebanyakan zat aromatik ini, memiliki struktur yang relatif sederhana. Umumnya mengandung satuan berkarbon enam yang tetap utuh sekalipun telah melalui berbagai reaksi kimia dan hanya mengubah bagian lain strukturnya. Gugus ini, yaitu C₆H₅, sangat lumrah dalam banyak zat, benzil alkohol (disolasi dari getah yang diperoleh dari spesies pohon  tertentu dari dua spesies di Asia Tenggara), benzah dehida, dan toluene. Bila ketiga senyawa ini dioksidasi, gugus C₆H₅ tetap utuh, produknya ialah asam benzoate. Garam kalsium dan asam ini dipanaskan menghasilkan hidrokarbon induk, C₆H₅. hidrokarbon yang sama ini, pertama kali diisolasi dari gas bercahaya termampatkan oleh Michael Faraday tahun 1825, yang sekarang disebut benzena. Benzena merupakan hidrokarbon induk dari golongan zat aromatik dan salah satu komponen dalam benzena sebagai pelarut yang penting dalam dunia industri.

1.2      Tujuan

-           Mengetahui sifat fisik dan kimia heksana

-          Mengetahui sifat fisik dan kimia benzena

-          Mengetahui fungsi I₂

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

            Reaksi adisi terjadi jika senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom lain sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan terjenuh, sedangkan ikatan tunggal merupakan ikatan jenuh. Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh.

Mekanismenya reaksi adisi :

c = c                            c – c

c ≡ c                            c = c                            c – c

Beberapa reaksi adisi :

a.       Reaksi hidrogen alkana

	C2H5 – CH = Ch – CH3 + H – H → C2H5 – CH – CH – CH3

 

Contoh :

                        2 – pentena                                          n – pentena

Ni

            Reaksi hidrogenasi ini digunakan untuk membuat margarine (mentega buatan) dari minyak yang mengandung asam lemak tak jenuh ( C = C). Minyak cair hidrogenasi dengan bantaun katalis Ni menghasilkan lemak padat

            Triolein (cair) + 3H₂                            tristearin (padat)

Reaksi adisi dengan halogen :

 

            Reaksi adisi dengan brom digunakan untuk membedakan senyawa alkena (c = c) dengan sikloalkana. Hal ini karena kedua senyawa mempunyai isomen fungsional (rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi berbeda). Pengamatan reaksinya dengan membedakan warna dari brom yaitu merah coklat. Alkena dapat bereaksi dengan brom sehingga warna merah coklat dari brom hilang menjadi berwarna. Akan tetapi, sikloalkana tidak bereaksi dan warna merah coklat dari brom tetap.

           

Alkena + brom → bereaksi, warna merah-coklat brom hilang

            Sikloalkana + brom tidak bereaksi, warna merah coklat tetap

Adisi dengan asam halida (Hx)

            Dalam adisi ini atom x terikat pada c rangkap kiri atau dikanan akan menghasilkan senyawa yang berbeda, kecuali kalau R dengan R’ sama. Untuk itu, ada aturan yang padat menetapkan hasil utama dari reaksi adisi tersebut yang dikemukakan oleh Vladamir Markounikov.

Aturan Markounikov :

1.      Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron

2.      Gugus alkali merupakan gugus pendorong elektron. Alkali makin besar, daya dorong makin kuat. Urutan kekuatan alkil : - CH₃ < - C₂ H₅ < - C₃ H₇

            Gugus elektronegatif  merupakan gugus penarik elektron. Makin elektronegatif, daya tarik elektron makin kuat.

            Senyawa organohalogen digunakan secara meluas dalam masyarakat modern. Sebagai pelarut, insektisida dan bahan-bahan dalam sintetik senyawa organik. Kebanyakan senyawa organohalogen adalah sintetik. Senyawa organohalogen agak lebih lazim dalam organisme laut, seperti ganggang dan rumput laut.

A.    Reaksi Substitusi

            Atom karbon ujung satu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini rentan terhadap (susceptible : mudah diserang oleh) serangan oleh anion dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang elektron menyendiri (unshared) dalam kulit luarnya. Dihasilkan reaksi substitusi – sutau reaksi dalam mana satu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, ion gugus lain. Dalam reaksi subsitusi akil halida, halida itu disebut gugus pergi (learning group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion halida merupakan gugus pergi yang baik, karea ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH^-, bukan gugus pergi yang baik. Dalam reaksi substitusi alkil halida, ion iodide adalah halida yang paling mudah digantikan, baru ion bromide dan kemudian klorida. Karena F merupakan basa yang lebih kuat dari pada ion halida lain, dank arena ikatan C-F lebih kuat dari pada ikatan C-X lain flourida bukan gugus pergi yang baik. Dari segi praktisnya hanya Cr, Br dan I merupakan gugus pergi yang cukup baik, sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi alkil klorida, bromide dan iodide

                        RF    RCL    RBr    Rl             (hizkia, 1996)

                        Naiknya reaktivitas

            Spesi (species) yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil (nucleophile, “ pencinta nucleus”), sering dilambangkan dengan Nu^-. Dalam persamaan reaksi diatas OH^- dan CH₃O^- adalah nukleofil. Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saya yang tertarik ke suatu pusat positif : jadi sebuah nukleofil ialah suatu basa Lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion namun, beberapa molekul polar yang netral, seperti H₂O, CH₃OH dan CH₃NH₂ dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki pasangan elektron menyendiri, yang dapat diguanakn untuk membentuk ikatan sigma. Substitusi oleh nukleofil disebut substitusi nukleofil atau pergantian oleh nukleofil (nucleophilic displacement). Lawan nukleofil adalah elektrofil (pecinta elektron) sering dilambangkan dengan E⁺. suatu elektrofil ialah spesi apa saya yang tertarik ke suatu pusat negatif. Jadi, suatu elektrosil ialah suatu asam Lewis seperti H⁺ atau ZnCl₂. reaksi elektrofilik lazim dijumpai dalam kimia organic, banyak reaksi ini dibahas dalam bab-bab berikut.

B.     Reaksi Eliminasi

            Bila suatu alkil halida diolah dengan suatu basa kuat, dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam rekasi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari dalam strukturnya. Produk organik suatu reaksi eliminasi suatu alkil halida adalah suatu alkena. Dalam tipe reaksi eliminasi ini, unsure H dan x keluar dari dalam alkil halida, oleh karena itu reaksi ini juga disebut reaksi dehidrohalogenasi. (awalan de- berarti “minus” atau “kehilangan”).

C.     Reaksi-Reaksi Bersaingan

            Sebuah ion hidroksida atau alkoksida (RO^-) dapat bereaksis ebagai suatu nukleofil dalam suatu reaksi eliminasi. Tipe reaksi mana yang sebenarnya terjadi bergantung pada sejumlah faktor, seperti struktur alkil halida (primer (primer 1^o, sekunder 2^o ataukah tersier 3^o), kuat basa, macam pelarut dan temperature. Metal halida dan alkil halida primer cenderung menghasilkan produk substitusi, bukan produk eliminasi. Pada kondisi yang setara, alkil halida tersier terutama menghasilkan produk eliminasi, dan bukan produk substitusi. Alkil halida sekunder bersifat diantaranya : perbanbandingan produk substitusi dan produk eliminasi sangatlah bergantung pada kondisi eksprerimen.

CH2 CH2 Br + CH3CH2O-    CH3 CH2 OCH2 CH3                                                                           hampir 100%

Primer :

	(CH3)2 CHBr + CH3 CH2O-     (CH3)2 CHOCH2 CH3= + CH2 =          (20%)

 

Sekunder :

		CHCH3 (80%)
	(CH3)2 CBr + CH3 CH2O-     (CH3)2 CHOCH2 CH3= + CH2 =          (5%)

 

Tersier :

	C (CH3)2 (95%)

 

           

            Karena dapat terjadi lebih dari suatu reaksi antara sebuah alkil halida dan sebuah nukleofil atau basa, maka reaksi substitusi dan reaksi eliminasi dikatakan sebagai reaksi bersanging. Reaksi bersaing lazim dijumpai dalam kimia organic. Karena campuran produk hamper bukan suatu kekecualaian bila terjadi reaksi-reaksi bersaingan, maka dalam hal ini kebanyakan persamaan organik tidak dilengkapi secara stoikiometris. Sebelum membahasa reaksi substitusi dan eliminasi secara terinci, secara singkat akan dibahas keseluruhan dan perbedaan anatara basa dan nukleofil. Pada suasana yang sesuai, semua basa dapat bertindak sebagai nukleofil. Sebaliknya, semua nukleofil dapat bertindak sebagau bada. Dalam masa-masa kasus, pereaksi (reagent) bereaksi dengan cara menyumbangkan sepasang elektronnya untuk membentuk suatu ikatan sigma baru. Kebebesan (basicity) ialah ukuran kemampuan pereaksi untuk menerima sebuah proton dalam suatu reaksi asam-basa. Oleh karena itu basa kuat relatif dari sederet pereaksi ditentukan dengan membandingkan letak relatif kesetimbangan mereka dalam suatu reaksi asam-basa, seperti misalnya derajat ionisasi air (Suprapto, 1992).

            Akibat kearomatikan pada percobaan laboratorium. Kereaktifan kimia yang nisbi rendah adalah nyata bagi kimiawan abad sembilan belas. Elektrofil merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron. Dan karena tertarik oleh daerah negatif, elektrofil harus merupakan sesuatu yang membawa muatan positif penuh atau memiliki sedikit muatan positif disuatu daerah padanya. Eten dan alkena yang lain diserang oleh elektrofil. Elektrofilik H⁸⁺ Br^o biasanya ujung yang lebih sedikit positif (8+) dari sebuah molekul seperti hydrogen brumida (HBr).

            Reaksi adisi merupakan reaksi dimana ada dua buah molekul bergabung menghasilkan molekul yang lebih besar. Tidak ada yang hilang selama proses berlangsung. Semua atom dari molekul awal dapat ditentukan pada molekulo hasil penggabungan. Reaksi adisi elektrofilik merupakan reaksi adisi yang terjadi karena yang kita piker sebagai molekul yang “penting” terserang oleh elektrofil. Molekul yang “penting” tersebut memiliki daerah dengan kepadatan elektron yang tinggi yang terserang oleh bermuatan positif. Reaksi substitusi nukleofil merupakan suatu reaksi dimana satu atom, ion atau gugus molekul organic disubstitusikan (digantikan) dengan suatu nukleofil. Reaksi substitusi nukleofil pada senyawa alifatik terdiri :

1.      SN₁

2.      SN₂

3.      SN_i

            Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi substitusi sama halnya dengan reaksi eliminasi, antara lain :

a)      Struktur alkil halida, reaktivitas alkil halida dalam reaksi substitusi dapat mempengaruhi mekanisme reaksi. Reaksi substitusi SN, laju alkil halida c, jadi alkil halida yang dapat melakukan reaksi SN, adalah alkil halida tersier dan sekunder. Alkil halida primer dapat melakukan reaksi SN, dalam bentuk alilik dan benzilik.

b)      Learing group x^-, dalam reaksi substitusi senyawa alkil halida ion halida merupakan basa yang sangat lemah. Dalam reaksi substitusi ion halida x^-, ion halida I^- merupakan ion yang mudah disubstitusikan kemudian diikuti dengan ion Br, cℓ dan yang terakhir F. Jadi  kereaktifan alkil halida RI > Rbr > RCℓ > RF. Dengan kata lain ion F^- merupakan basa yang paling kuat diantara ion halida. Hal ini disebabkan energi ikatan C – F > C - Cℓ > C^- Br > C – I, dengan kata lain semakin kecil energi ikatan C – X semakin mudah ion halida tersebut dilepas.

c)      Nukleofilik atau basa

            Pada suasana yang sesuai basa dapat berfungsi sebagai nukleofil, sebaliknya semua nukleofil dapat bertindak basa. Dalam reaksi kimia, nukleofil / basa / (pereaksi atau reakton) bereaksi dengan menyumbangkan sepasang elektron untuk membentuk ikatan sigma yang baru, (Fessenden, 1982).

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1    Alat dan Bahan

3.1.1        Alat-Alat

-          Tabung reaksi

-          Rak tabung reaksi

-          Pipet volume

-          Pipet tetes

3.1.2        Bahan-Bahan

-          Ekstrak pandan

-          Ekstrak mawar

-          Ekstrak jahe

-          Minyak goreng

-          n – heksan

-          Benzena

3.2    Bahan-Bahan

3.2.1        Percobaan benzena, n – heksan dan minyak goreng

-          Dimasukkan 10 tetes ke dalam tabung reaksi

-          Ditambahkan ke dalamnya 2 tetes larutan I₂

-          Dikocok, diamati, dan dicatat perubahan yang terjadi

3.2.2        Percobaan esktrak mawar, ekstrak jahe dan ekstrak pandan

-          Dimasukkan 5 tetes ke dalam tabung reaksi

-          Ditambahkan ke dalamnya 1 tetes larutan I₂

-          Dikocok, diamati, dan dicatat perubahan yang terjadi

3.3    Prosedur Percobaan

3.2.1        Benzena + I₂

-          Dimasukkan 10 tetes benzena dalam tabung reaksi

-          Ditambahkan kedalanya 2 tetes I₂

-          Dikocok, diamati dan citat perubahan yang terjadi

3.2.2        n – heksan + I₂

-          Dimasukkan 10 tetes n – heksan dalam tabung reaksi

-          Ditambahkan kedalamnya 2 tetes I_2­

-          Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

3.2.3        Ekstrak mawar + I₂

-          Dimasukkan 5 tetes ekstrak mawar dalam tabung reaksi

-          Ditambahkan kedalamnya 2 tetes I_2­

-          Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

3.2.4        Ekstrak jahe + I₂

-          Dimasukkan 5 tetes esktrak mawar dalam tabung reaksi

-          Ditambahkan kedalamnya 2 tetes I_2­

-          Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang  terjadi

3.2.5        Ekstrak pandan + I₂

-          Dimasukkan 5 tetes ekstrak pandan dalam tabung reaksi

-          Ditambahkan kedalamnya 2 tetes I_2­

-          Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

3.2.6        Minyak goreg + I₂

-          Dimasukkan 10 tetes minyak goreng dalam tabung reaksi

-          Ditambahkan kedalamnya 2 tetes I_2­

-          Dikocok, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

BAB IV

HASIL DAN  PENGAMATAN

4.1      Hasil Pengamatan

Tabel hasil pengamatan

Perlakuan

Pengamatan

1)        Percobaan mintak goreng -        Dimasukkan 10 tetes kedalam tabung reaksi -        Ditambahkan ke dalamnya 2 tetes larutan I2 -       Dikocok, diamati dan cicatat perubahan yang terjadi 2)        Percobaan n – heksan -        Dimasukkan 10 tetes kedalam tabung reaksi -        Ditambahkan ke dalamnya larutan I2 2 tetes -        Dikocok, diamati dan cicatat perubahan yang terjadi 3)        Percobaan ekstrak jahe -        Dimasukkan 5 tetes kedalam tabung reaksi -        Ditambahkan ke dalamnya larutan I2 1 tetes -       Dikocok, diamati dan cicatat perubahan yang terjadi 4)        Percobaan ekstrak mawar -        Dimasukkan 5 ml kedalam tabung reaksi -        Ditambahkan ke dalamnya larutan I2 1 tetes -       Dikocok, diamati dan cicatat perubahan yang terjadi 5)        Percobaan ekstrak pandan -        Dimasukkan 10 ml kedalam tabung reaksi -        Ditambahkan ke dalamnya larutan I2 2 tetes -       Dikocok, diamati dan cicatat perubahan yang terjadi 6)        Percobaan benzena -        Dimasukkan 10 ml kedalam tabung reaksi -        Ditambahkan ke dalamnya larutan I2 2 tetes -       Dikocok, diamati dan cicatat perubahan yang terjadi

-          Warna minyak goreng kuning -          Warna larutan I2 orange tua -          Terdapat 2 fase, minyak mengendap di bawah dan berbentuk gumpalan sedangkan I2 berada di fase atas -          Warna n – heksan putih bening -          Warna larutan I2 orange tua -          Warna larutan menjadi endapan berwarna kuning -          Warna ekstrak jahe coklat -          Warna I2 orange tua -          Kedua larutan saling larut satu sama lain dan warnanya tetap berwarna coklat -          Warnanya coklat kemerah-merahan -          Warna I2 orange tua -          Warnanya tetap coklat kemerah-merahan dan terdapat endapan dengan warna endapan yang sama -          Warnanya hijau tua -          Warnanya orange tua -          Warna larutan menjadi hijau muda dan tidak ada endapan -          Warna larutan bening -          Warna I2 orange tua -          berbentuk 2 fase, fase atas I2 = dan fase dibawah benzena dan berbentuk warna jinga dan kuning

4.2      Pembahasan

            Pada percobaan pertama, minyak goreng ditetesi I₂ sehingga berbentuk 2 fase. Minyak goreng berada di fase atas dan I₂ di fase bawah. Percobaan kedua, n - heksan ditetesi dengan I₂ sehingga terbentuk larutan berwarna kuning bening serta terdapat endapan yang berwarna kuning. Percobaan ketiga, ekstrak jahe di tetesi dengan I₂ menghasilkan warna coklat. Pada percobaan ke empat, ekstrak mawar dan I_R tetesi I₂ menghasilkan larutan berwarna coklat kemerah-merahan dan terdapat endapat dengan warna yang sama. Percobaan kelima, ekstrak pandan ditetesi dengan I₂ terbentuk larutan berwarna hijau muda dan tidak terdapat endapan. Dan percobaan terakhir benzena ditetesi I₂ menghasilkan larutan dengan 2 fase, fase atas I₂ dan fase bawah benzena serta terbentuk warna jingga dan kuning.

            Prinsip percobaan adisi dan substitusi adalah untuk mengetahui perbendaan larutan (senyawa hidrokarbon) yang jenuh dengan adanya perubahan warna dengan penambahan larutan iodium (I₂).

            Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan senyawa yang rangkap menjadi tunggal. Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap atau rangkap tiga, termasuk ikatan rangkap karbon ion, atom, atau molekul, pada reaksi ini atom atau gugus atom terdapat dalam suatu molekul-molekul digantikan dengan atom lain. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa yang jenuh, tetapi dengan kondisi tertentu. Markornikov merupakan aturan yang menyatakan bahwa dengan penambahan asam Hx ke alkena, hidrogen asam (H) menjadi terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih sedikit, dan halida (x) kelompok menjadi terikat pada atom karbon dengan substituen lebih sedikit. Dasar kimia untuk peraturan Markornikov adalah pembentukan paling stabil, s elama proses penambahan. Aturan dapat diringkas sebagai “kaya-kaya” : karbon yang disubsititulen akan mendapatkan substituen lebih banyak dan karbon dengan hidrogen lebih melekat akan mendapatkan banyak hidrogen dalam reaksi adisi organic. Aturan anti Markornikov merupakan mekanisme yang menghindarkan karbonkation yang menengah dapat bereaksi melalui mekanisme lain yang regioselective. Suatu reaksi dikatakan anti. Markounikov, karena halogen menambah karbon dig anti kurang, persis kebalikan dari reaksi markounikov.

            Fungsi penambahan I₂ adalah digunakan untuk membuktikan terjadi atau tidaknya suatu reaksi adisi – substitusi dalam percobaan I₂ yang menentukan kapan mol ekivalen yang sempurna I₂ digunakan karena merupakan bahan yang kereaktifannya rendah.

            Faktor kesalahan yang terjadi adalah ekstrak sari bunga yang dibuat diberi air sehingga tidak sesuai dengan prosedur yang telah ditentukan.

4.3   Reaksi

4.3.1   C₆H₆ (benzena) + I₂

4.3.2        Minyak goreng + I₂

 

4.3.3       

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + I2

n – heksan + I₂

	CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2I + HI

 

4.3.4        Ekstrak mawar + I₂

4.3.5        Ekstrak jahe + I₂

4.3.6        Ekstrak pandan + I₂

 

BAB V

PENUTUP

5.1      Kesimpulan

-          Sifat fisik heksana : memiliki titik didih 69^-_c, mudah diadisi, reaktif, massa molekul 84 g/mol.

Sifat kimia heksana : tidak berwarna, tidak berbau, mudah terbakar dan mudah diadisi.

-          Sifat fisik benzena : zat cair tidak berwarna, memiliki bau yang khas, mudah menguap, senyawa non polar dan mempunyai titik didih 80,1 ^o_c.

Sifat kimia benzena : beracun dan mudah terbakar

-          Fungsi I₂ sebagai oksidaton zat yang mereduksi benzena, minyak goreng dan heksana.

5.2      Saran

            Sebaiknya praktikan lebih memahami lagi prosedur percobaan agar tidak terjadi kesalahan.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralp J. Joans. Fessenden. 1982. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta

Hizkia, Ahmad. 1996. Kimia Dasar. Erlangga : Jakarta

Suprapto. 1992. Belajar Kimia Dasar. Cempaka Putih : Yogyakarta