BAB 1
PENDAHULUAN
1.1
Latar
Belakang
Aldehid dan keton merupakan dua dari
kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Rumus umum aldehid dan
keton adalah sebagai berikut :
Dari
rumus umum diatas, dapat dikatakan bahwa suatu keton memiliki dua gugus alkyl
(aril) yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehid memiliki setidaknya
satu atom H yang terikat pada karbon karbonilnya, gugus lain (R dalam rumus)
dapat berupa alkyl, aril atau H. karena aldehid dan keton tidak mengandung
hidrogen yang terikat pada oksigen maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen
seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat
membentuk gaya
tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian dari
sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari molekul yang lain.
Walaupun aldehida dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen,
senyawa-senyawa ini dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dan
air atau alkohol, karena adanya ini kelarutan aldehida dan keton dalam air
sejajar dengan alkohol.
Aldehida dan keton dapat dibedakan
dengan cara mengoksidasinya dengan suatu zat pengokisidasi kuat, seperti kalium
permanganate, kromat maupun pengoksidasi lemah seperti pereaksi Tollens,
Fehling ataupun Benedict. Aldehida
akan dioksidasi menghasilkan suatu asam karboksilat. Sedangkan keton tidak
dapat dioksidasi.
Oleh
karena itu, percobaan ini dilakukan untuk membedakan senyawa aldehida dan keton
dengan cara uji Tollens dan Fehling. Pada aseton, fruktosa, glukosa, galaktosa,
dan aldehida. Serta mengamati terjadinya reaksi atau tidak pada percobaan yang
telah dilakukan.
1.2 Tujuan
-
Mengetahui
perbedaan dan persamaan senyawa ladehida
-
Mengetahui
terjadinya reaksi atau tidak pada percobaan yang dilakukan
-
Untuk
mengetahui fungsi fehling AB dan tollens terhadap senyawa aldehida dan keton
BAB 2
TINJAUAN PUSTAKA
Aldehida
dan keton adalah keluarga besar dari senyawa organik yang merasuk kedalam
kehidupan sehari – hari. Senyawa – senyawa ini menimbulkan bau wangi pada
banyak buah – buahan dan parfum mahal. Contohnya, sinamaldehida (suatu
aldehida) menyebabkan au kayu manis (sinamon), dan siveton (suatu keton) yang
digunkan untuk bau musky (menyengat, sumber asli dari semacam rusa) pada banyak
parfum. Formaldehida merupakan komponen dari berbagai material dalam bangunan
rumah. Keton testoteron dan estron banyak dikenal sebagai hormon yang
menimbulkan ciri seksual.
Selain
itu, kimiawi aldehida dan keton berperanan penting dalam cara kita mencerna
makanan dan bahkan dalam cara kita dapat melihat tulisan di halaman ini
(kimiawi penglihatan). Jadi, apa itu aldehida dan keton ?
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Aldehida dan keton dicirikan oleh adanya gugus
karbonil, yang barangkali merupakan gugus fungsi paling penting dalam kimia
organik. Aldehida memiliki sedikitnya satu atom hidrogen melekat pada atom
karbon karbonil. Gugus sisanya dapat berupa atom hidrogen lain atau
gugus organik alifatik atau aromatik. Gugus
–CH=O yang merupakan ciri dari aldehida sering disebut gugus formil.
Pada keton, atom karbon karbonilnya terhubung dengan dua atom atau karbon lain.
Akan kita lihat bahwa gugus karbonil muncul dalam banyak senyawa organik
termasuk asam karboksilat.
1.1
Tata Nama Aldehida dan Keton
Dalam sistem IUPAC, akhiran penciri untuk
aldehida ialah –al (dari suku kata pertama aldehida). Contoh berikut
mengilustrasikan sistem ini :
Nama umum yang dituliskan dibawah nama
IUPAC sering digunakan, sehingga anda harus mempelajarinya.
Dalam
sistem IUPAC, akhiran untuk keton ialah –on (dari suku kata terakhiran keton).
Rantai dinomori sehingga karbon karbonil memiliki nomor terendah. Nama umum
keton dibentuk dengan menambahkan kata keton pada nama gugus alkil atau aril
yang melekat pada karbon karbonil. Dalam kasus lain, nama tradisional
masih digunakan. Contoh berikut mengilustrasikan cara ini :
1.2
Beberapa
Aldehida dan Keton yang sering dijumpai
-
Formaldehida, yaitu aldehida paling sederhana, dibuat
secara besar – besaran melalui oksidasi metanol. Produksi dunia tahunan
mencapai lebih dari 4 miliar kg. formaldehida berwujud gas (td – 21oc),
tetapi gas ini tidak dapat disimpan dalam keadaan bebas karena akan mudah
berpolimerisasi.
-
Asetaldehida
mendidih didekat suhu kamar (td 20oc).
Senyawa ini dibuat terutama melalui
oksidasi etilena dengan bantuan katalis paladium – tembaga. Sekitar setengah
dari asetaldehida yang diproduksi setiap tahun dioksidasi menjadi asam asetat.
Sisanya digunakan untuk produksi 1-butanol dan bahan kimia komersial lainnya.
-
Aseton,
yaitu keton paling sederhana, juga diproduksi secara besar – besaran, sekitar 2
miliar kg setiap tahun. Metode yang paling sering digunakan untuk sintesis
komersialnya ialah oksidasi propena, oksidasi isopropil alkohol, dan oksidasi
isopropil.
-
Kuinon, merupakan golongan senyawa karbonil yang unik.
Senyawa ini merupakan diketon terkonjugasi siklik. Contoh paling sederhana
ialah 1,4 –benzokuinon. Semua kuinon berwarna dan banyak diantaranya berupa
pigmen alami yang digunakan sebagai zat warna. Alizarin ialah kuinon berwarna
jingga – merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam merah tentara
Inggris selama Revolusi Amerika. Vitamin
K ialah kuinon yang diperlukan untuk pembekuan darah secara normal. (Harold,
2003)
1.3
Ttitik Didih
Aldehida
dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar – molekul karena tidak adanya
gugus hidroksil (-ON). Dengan demikian titik didihnya lebih rendah dibandingkan
alkohol padanannya. Tetapi, aldehida dan keton dapat saling tarik melalui
antaraksi polar – polar, sehingga titik didihnya lebih tinggi dibanding alkana
padanannya.gaya tarik tersebut menjelaskan bahwa semua aldehida dan keton dalam
tabel 4.3 berwujud cair atau padat pada suhu kamar, kecuali formaldehida, yaitu
gas yang berbau menyengat.
1.4
Kelarutan
Dalam Air
Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
molekul air yang polar. Anggota deret yang rendah, yaitu formaldehida,
asetaldehida, dan aseton, bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan.
Semakin panjang rantai karbon, kelarutan dalam air semakin menurun ; bila
rantai karbon melebihi lima
atau enam karbon, kelarutan aldehida dan keton dalam aiar sangat rendah. Sebagaimana kita duga, aldehida dan keton
larut dalam pelarut nonpolar.
1.5
Pembuatan
Aldehida dan Keton
Oksidasi dan Reduksi
Dalam Kimia Organik
Dalam
kimia organik, jumlah oksigen dan hidrogen yang melekat pada karbon menyatakan
derajat oksidasi senyawa tersebut. Semakin sedikit hirogen pada ikatan karbon –
karbon, semakin teroksidasi ikatan itu. Misalnya, etana (suatu alkana) dapat
melepaskan hidrogennya menjadi etana (suatu alkana) dan kemudian menjadi etuna
(suatu alkuna). Lepasnya hidrogen ialah reaksi dehidrogenasi. Panas yang tinggi
dan katalis biasanya diperlukan agar reaksi dehidrogenasi berlangsung. Karena
lepasnya setiap molekul hidrogen melibatkan lepasnya dua elektron, maka etana
adalah senyawa yang paling kurang teroksidasi dan etuna adalah yang paling
teroksidasi.
Oksidasi
dalam kimia organik juga berkaitan dengan jumlah dan derajat oksidasi oksigen
yang melekat pada karbon. Misalnya, metana, yaitu hidrokarbon jenuh, dapat
dioksidasi secara bertahap menjadi karbon dioksida dengan mendapat oksigen dan
melepas hidrogen bergantian. Metana dioksidasi menjadi metanol, kemudian
menjadi formaldehida, lalu menjadi asam format, dan akhirnya menjadi karbon
dioksida. Dalam deret tersebut, karbon dioksida adalah yang paling teroksidasi
atau paling kurang tereduski, sedangkan alkana adalah yang paling kurang
teroksidasi
OKSIDASI
ALKOHOL
Alkohol primer dapat dioksidasi
menjadi aldehida, dan alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton. Alkohol
tersier tak dapat dioksidasi karena tidak ada hidrogen yang dapat dilepas dan
karbon pembawa gugus hidroksi. Oksidasi alkohol primer pada suhu sekitar
metanol dan etanol dengan menghangatkannya pada suhu sekitar 50oC
dengan Kalium Dikromat (K2Cr2O7) dalam suasana
asam menghasilkan formaldehida dan asetaldehida. Oksidasi lanjutan tidak
menjadi masalah bagi aldehida yang bertitik didih rendah, seperti asetaldehida,
karena hasilnya dapat langsung disuling dari campuran reaksi segera setelah
terbentuk. Oksidasi alkohol sekunder 2 – propanol dengan menghangatkannya dalam
kalium dikromat bersuasana asam menghasilkan aseton.
1.6
Deteksi
Aldehida
Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehida dengan
mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini. Hasilnya mudah
dilihat. Uji yang paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida adalah uji
Tollens, Benedict, dan Fehling.
UJI TOLLENS
Pereaksi Tollens,
pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dari
perak nitrat. Larutannya jernih dan tak berwarna. Untuk mencegah pengendapan
ion perak sebagai oksidasi (Ag2O) pada suhu tinggi, ditambahkan
beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks marut air
dengan ion perak :
Ag
+ + 2NH
3 [Ag(NH
3)
2]
+
Jika aldehida dioksidasi dengan pereaksi Tollens, terbentuk asam
karboksilat, dan pada saat itu ion perak. Contohnya, asetaldehida dioksidasi
menjadi asam asetat. Perak biasanya mengendap sebagai cermin pada permukaan
dalam tabung reaksi.
Karena
aldehida teroksidasi menjadi asam karboksilat, senyawa ini adalah pereduksi.
Ion perak tereduksi menjadi logam perak; senyawa ini adalah pengoksidasi.
Cermin sering dilapisi perak oleh pereaksi Tollens. Proses niaga menggunakan
glukosa atau formaldehida sebagai pereduksi.
UJI
BENEDICT dan FEHLING
Peraksi Benedict dan Fehling adalah
larutan basa berwarna biru dari tembaga sulfat yang susunannya agak berbeda.
Jika aldehida dioksidasi dengan pereaksi Benedict dan Fehling, diperoleh
endapan tembaga oksidasi (Cu2O) yang merah cerah. Aldehida teroksidasi menjadi asam asetat ; ion Cu2+
tereduksi menjadi Cu+.
ALFA
– HIDROKSI KETON
Keton tidak teroksidasi oleh pengoksidasi ringan seperti larutan Tollens
dan Benedict. Tetapi, keton yang mempunyai gugus karbonil melekat pada karbon
pembawa gugus hidroksil, memberikan uji positif dengan pereaksi Tollens,
Benedict dan Fehling. Senyawa ini disebut alfa-hidroksi aldehida dan
alfa-hidroksi keton, dengan rumus umum :
α-Hidroksi aseton α-Hidroksi keton
(Wi Ibraham, 1981)
BAB 3
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
3.1.1 Alat-alat
- Tabung
reaksi
- Rak
tabung reaksi
- Pipet
tetes
- Water
bath
- Gelas
Bekker
- Penjepit
Tabung reaksi
- Lampu
Bunsen
3.1.2 Bahan-bahan
- CuSO4
0,1M
- NaOH
1M
- Fehling
B 1M
- AgNO3
0,1M
- NH4OH 0,1M
- Aseton
- Fruktosa
- Glukosa
- Galaktosa
- Ekstrak Kelengkeng
- Aquades
- Ekstrak
Tebu
- Madu
- Formaldehid
- Tissu
- Korek
Api
3.2 Prosedur Percobaan
3.2.1 Uji Fehling
- Dimasukkan
5 tetes Fehling A dan Fehling B kedalam tabung
- Ditambahkan 10 tetes
bahan (Glukosa, galaktosa, sukrosa, ekstrak
kelengkeng, ekstrak tebu, madu)
- Dipanaskan
± 2 menit didalam water bath
- Diamati
perubahan yang terjadi
3.2.3 Uji Tollens
- Dimasukkan 5 tetes
AgNO3 ke dalam tabung
- Ditambahkan 5 tetes NH4OH
- Ditambahkan 10 tetes bahan (Glukosa,
galaktosa, sukrosa, ekstrak kelengkeng,
ekstrak tebu, madu)
- Dipanaskan ± 2 menit dalam water bath
- Diamati perubahan yang terjadi
BAB 4
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Pengamatan
Perlakuan
|
Pengamatan
|
1. Uji Fehling
- 5 tetes Fehling A + 5 tetes fehling
B + 10 tetes Glukosa
- 5 tetes Fehling A + 5 tetes fehling
B + 10 tetes fruktosa
- 5 tetes Fehling A + 5 tetes
fehling B + 10 tetes galaktosa
- 5 tetes Fehling A + 5 tetes
fehling B + 10 tetes aseton
- 5 tetes Fehling A + 5 tetes
fehling B + 5 tetes ekstrak tebu
- 5 tetes Fehling A + 5 tetes fehling B + 5 tetes
ekstrak kelengkeng
- 5 tetes Fehling A + 5 tetes fehling B + 5 tetes
madu
|
- Larutan berubah warna (awalnya
biru) menjadi merah bata
-
Larutan berubah warna (awalnya hijau pekat) menjadi
biru muda
-
Larutan tidak berubah warna (awalnya coklat) + endapan
coklat
-
Larutan tidak berubah warna (awalnya biru)
-
Larutan berubah warna (awalnya biru pekat) menjadi
hijau muda
-
Larutan berubah warna (awalnya biru) menjadi hijau
pekat
-
Larutan berubah warna (awalnya hijau muda) menjadi
hijau pekat
|
2. Uji Tollens
- 5 tetes AgNO 3 + 5 tetes
NH 4OH + 10 pipet aseton
- 5 tetes AgNO 3 + 5 tetes
NH 4OH + 10 pipet fruktosa
- 5 tetes AgNO 3 + 5 tetes
NH 4OH + 10 pipet galaktosa
- 5 tetes AgNO 3 + 5 tetes
NH 4OH + 10 pipet glukosa
- 5 tetes AgNO3 + 5 tetes NH4OH
+ 5 pipet ekstrak tebu
- 5
tetes AgNO 3 + 5 tetes NH 4OH + 5 pipet Ekstrak
kelengkeng
- 5 tetes
AgNO 3 + 5 tetes NH 4OH + 5 pipet madu
|
-
Tidak bereaksi, larutan tetap berwarna bening
-
Larutan berubah warna (awalnya kuning muda) menjadi
hitam + endapan
-
Larutan tidak berubah warna (awalnya Coklat) +
endapan
-
Larutan berubah warna (awalnya biru menjadi hitam
-
Larutan berubah warna (awalnya kuning) menjadi Hitam
+ endapan
-
Larutan berubah warna (awalnya hitam) menjadi coklat-
Hitam + endapan
-
Larutan berubah warna (awalnya keemasan) menjadi
Hitam pekat
|
4.2 Reaksi – reaksi
4.2.1
Uji Fehling
- Fehling A
CuSO
4
+ 2 NaOH Cu(OH)
2
+ Na
2SO
4
Fehling A + Fehling B
Glukosa + Fehling AB
Reaksi fehling AB dengan fruktosa
Galaktosa + Fehling AB
Aseton + (Fehling A+B)
Sukrosa + Fehling AB
4.2.2
Uji Tollens
AgNO
3
+ 2NH
4OH Ag(NH
3)
2OH
+ H
2O + NO
3- + H
+
Glukosa + Tollens
Fruktosa + Tollens
Galaktosa + Tollens
Sukrosa + Tollens
Aseton + Tollens
4.2
Pembahasan
Aldehida dan keton merupakan suatu senyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon,
hidrogen dan oksigen keduanya dapat diperoleh dari oksidasi alkohol, aldehida
dari alkohol primer, sedangkan keton dari alkohol sekunder. Aldehida dan keton
mempunyai atom karbon yang membentuk ikatan rangkap 2 (-c=o) yang disebut gugus
karbonil. Jika kedua gugus yang menempel pada gugus karbonil adalah gugus
karbon, maka senyawa itu adalah keton,
sedangkan jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, senyawa
tersebut termasuk golongan aldehida.
Prinsip percobaan kali ini yaitu suatu cara untuk mengidentifikasi suatu
senyawa dengan menggunakan pereaksi Fehling AB dan pereaksi Tollens, sehingga
senyawa tersebut bereaksi dtandai dengan adanya endapan merah bata yang
terbentuk pada pereaksi Fehling dan cermin perak pada pereaksi Tollens.
Dalam percobaan kali ini, digunakan Fehling AB dan Tollens yang berfungsi
untuk mengetahui senyawa glukosa, sukrosa, fruktosa, galaktosa, aseton, madu,
ekstrak tebu dan ekstrak tebu merupakan senyawa yang termasuk aldehida atau
keton. Apabila dalam uji Fehling dan Tollens menunjukkan menunjukkan perubahan
berarti termasuk aldehida atau keton. Pereaksi Fehling atau Keton bekerja
dengan mengoksidasi senyawa tersebut.
Pengertian pereaksi Tollens yaitu pengoksidasi yang ringan dan digunakan
dalam uji ini adalah larutan basa dan perak nitrat larutan jernih tak bewarna,
untuk mencegah pengendapan ion perak segolongan oksida (Ag2O) pada
suhu tinggi ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk Tollens
kompleks larut air dengan ion perak.
Ag
+ + 2 NH
3 [Ag(NH
3)
2]
+
Kegunaan
Aldehid adalah sebagai berikut:
-
Untuk
membuat formalin, yaitu larutan 40% formaldehida dalam cair.
-
Formaldehida
untuk membuat insektisida, germisida
-
Formaldehida
sebagai pembersih kertas, dan kapal.
Kegunaan keton
adalah sebagai berikut:
-
Aseton
digunakan sebagai pelarut untuk selulosa asetat
-
Aseton
digunakan sebagai pembersih
-
Keton
digunakan sebagai bahan pembuat parfum.
Adapun faktor-faktor kesalahan yang terdapat pada percobaan kali ini
adalah:
-
Penggunaan
alat-alat laboratorium yang kurang bersih, sehingga reaksi yang dihasilkan
kurang tepat
-
Ketidak
telitian yang kurang dari praktikan sehingga praktikan tidak mengetahui
berhasil atau tidaknya reaksi yang terjadi
-
Pemanasan
yang kurang lama, sehingga reaksi yang terjadi belum sempurna.
Penggolongan karbohidrat
apabila digolongkan berdasarkan proses hidrolisisnya terbagi menjadi tiga,
yaitu monosakarida, disakarida, dan polisakarida dan monosakarida merupakan
karbohidrat dalam bentuk gula sederhana, sebagaimana disakarida, monosakarida
berasa manis, larut dalam air dan bersifat kristalis. Monosakarida digolongkan
berdasarkan jumlah atom karbon yang dikandungnya (Triosa, Tetrosa, Pentosa,
Hektosa, dan Heptosa) dan gugus aktifnya, yang bisa berupa aldehida atau keton.
Disakarida
adalah karbohidrat yang tersusun dari dua molekul monosakarida, yang
dihubungkan oleh ikatan glikosida. Ikatan glikosida terbentuk antara atom C,
suatu monosakarida dengan atom O dari OH monosakarida lain. Contoh dari
disakarida adalah maltosa yang merupakan hasil dari hidrolisis parsial tepung
(amilum), maltosa tersusun dari molekul α-o-selulosa dan β-o-glukosa.
BAB 5
PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan dari
percobaan Kimia Dasar II tentang Aldehid dan Keton yaitu:
-
Persamaan
senyawa aldehida dan keton adalah sama-sama senyawa polar dan sama-sama terikat
pada karbon karbonit, sedangkan perbedaanya adalah aldehida dapat dioksidasi
dan menghasilkan suatu asam karboksilat, keton tidak dapat dioksidasi. Aldehida
akan bereaksi dengan pereaksi Tollens dan Fehling, sedangkan keton tidak dapat
bereaksi.
-
Pada
percobaan ini, uji Fehling terhadap aseton, tidak terjadi reaksi, sedangkan uji
Fehling terhadap glukosa, galaktosa, asetaldehida dan fruktosa menghasilkan
endapan merah bata (bereaksi). Dan pada percobaan uji Tollens terhadap glukosa,
galaktosa, asetildehida, dan fruktosa menghasilkan endapan cermin.
-
Fungsi
Fehling AB terhadap senyawa aldehida dan keton ialah sebagai oksidator,
sedangkan fungsi Tollens terhadap senyawa aldehida dan keton ialah sebagai
reduktor.
5.2 Saran
Untuk percobaan selanjutnya sebaiknya dilakukan juga
percobaan dengan menggunakan sampel disakarida seperti sukrosa dan meltosa agar
dapat dibandingkan dengan monosakarida.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, 1992. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
Hard, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
Wilbraham. 1981. Kimia Hayati. Bandung
: ITB